很快,与ME同时代的Windows 2000和Windows 98(98初版和98 Second Edition的设定不同)的拟人化角色诞生,和Windows ME一同被称为第一批OS娘。同时OSたん保管库这个专门收集OS娘绘图并保留了大量线稿原图的网站随之而诞生,后来被其他国家的人翻译成英文。与此同时Mac OS X、Linux和Linspire(前身是Lindows)的拟人化人物相继在网络上出现,同时非操作系统的一些程序和硬件也以男性拟人化的角色出现,这个系列的图片和设定在1998年8月到1999年3月之间有过不少发表。
2000之后终于到了大家最为熟悉的Windows XP——作为目前大家使用的最多的一个操作系统,XP娘的人气也非常高,有着华丽的外表并且有着几乎和2K差不多的稳定性,XP娘经常受到众OS娘的追捧。由于XP上市的时候分为Professional、Home和Media Center Edition三个版本,因此XP娘有三只……
在进化到Vista以前,Windows还有一个大家并不太熟悉的版本——面向服务器的Windows Server 2003,她的设定是鯖,理由和前面NT 4.0的很相似,是因为Server的日文发音(Sa-ba)和鯖的日文发音(Saba)相近,头上有一串USB集线器的发卡;当然,因为这只OS娘是拟鱼化所以不存在胸围的设定……